2000年国民党又一次分裂，原国民党籍的宋楚瑜，及代表国民党参选连战皆参与这次的选举，选举过程中候选人宋楚瑜（后来的亲民党党主席）爆发兴票案丑闻。选举结果最终陈水扁以39.3%的得票率当选总统，并于5月20日就任，实现中华民国的首次政党轮替与政权和平转移。

2004年中华民国总统大选，国民党和亲民党的组合在2003年2月14日确定连宋配。2004年3月19日，陈水扁与其竞选搭档吕秀莲于台南游行造势途中，遭到刺客以枪暗杀，幸只受到肚皮擦伤。枪击案请到国际知名鉴识专家李昌钰博士回国成立鉴定小组。

蓝营政治人物和支持者认为「三一九枪击案」影响了选情，才使陈水扁再度连任。此次选举陈水扁仅以0.228%之差险胜连任。

对于枪击事件的真相认定，蓝绿双方均有极大的歧见，并由此埋下了台湾政治界的对立。

对于此次枪击案的侦查，台湾旅美专家李昌钰返台协助调查证据，其鉴识报告指出，陈水扁的伤口是土制枪枝造成，并建议以子弹追枪，以枪追人的调查方向。

在2004年中华民国总统大选中，陈水扁竞选连任成功，以0.228%之差距击败对手连战，群众游行表达抗议，更衍生出邱毅等立法委员开车冲撞地检署，撞伤多名维持秩序之员警的案外案；连战并在落选的群众讲话上疾呼，提出选举无效及当选无效之诉。台湾高等法院于2004年11月4日下午4时2分正式宣判，陈水扁当选无效之诉驳回，连战败诉，民进党籍候选人当选有效。

阿扁经历及党内外职务

* 华夏海事商务法律事务所负责律师

(1976年-1989年)

* 台北市议会（第四届）议员

(1981年-1985年12月)

* 自由时代杂志社社长

(1984年3月-)

* 台湾人权促进会执行委员

(1984年12月-)

* 民主进步党中常委

(1987年-1989年)

* 民主进步党中执委

(1987年-1989年)

* 立法院（第一届增额）委员

(1989年-1993年)

* 民主进步党立法院党团干事长

(1990年-1993年)

* 福尔摩沙文教基金会董事长

(1990年-1994年)

* 民主进步党中执委

(1991年-1996年)

* 立法院（第二届）委员

(1993年-1994年)

* 台北市政府（直辖市民选第一任）市长

(1994年12月25日-1998年12月25日)

* 民主进步党中常委

(1996年-2000年5月20日)

* 行政院消费者保护委员会委员

(1997年7月14日-1998年12月28日)

* 福尔摩沙文教基金会董事长

(1999年-2000年)

* 总统府（第十任）总统

(2000年5月20日-2004年5月19日)

* 国家安全会议主席

(2000年5月20日-)

* 中华文化复兴运动总会会长

(2000年5月20日-)

* 政府改造委员会主任委员

(2001年10月24日-)

* 中国童子军总会会长

(2001年-)

* 民主进步党（第十届，第十一届）主席

(2002年7月18日-2004年12月11日

2007年10月15日-2008年1月12日)

* 民主进步党正义连线秘书长

* 总统府（第十一任）总统

(2004年5月19日-2008年5月20日)